李克勤在1985年参加歌唱比赛《全港十九区业余歌唱比赛》获得总冠军，因此被唱片公司签下出道。1989年，他凭著歌曲《一生不变》，夺下香港的《第十二届十大中文金曲颁奖礼》及《无线电视十大劲歌金曲颁奖典礼》的十大金曲奖，当红时甚至被歌手谭咏麟钦点为接班人。1990年，李克勤再度以《眷恋》、《一千零一夜》等歌曲夺得十大金曲奖，几乎奠定他的巨星定位。

到了1991年，黎明凭著《人在边缘》的演出一炮而红，张学友则唱红经典情歌《每天爱你多一些》，两人声势水涨船高，反观李克勤则是和唱片公司闹不和，人气逐渐下滑。1992年，香港电台计划要册封“四大天王”，除了张学友、刘德华和黎明，李克勤的呼声最高，没想到最后第4人却是由从台湾红回香港的郭富城获选，李克勤就此跟“四大天王”擦身而过，甚至有第五天王的说法，但他跟其他4人脱节，走上不同的道路。

李克勤之后一度陷入事业低潮，但他没有放弃歌唱事业。2001年推出新专辑《飞花》让他再度翻红，之后拿下大大小小的音乐奖项，奠定歌王地位。这几年，李克勤参加不少综艺节目，包括《蒙面歌王》、《我是歌手》、《声生不息》等都有亮眼表现，演艺成绩跟“四大天王”相比丝毫不逊色。